Gwoup pwoteksyon pou matyè premyè asid amine pou sentèz polipèptid

20 Asid amine komen yo ka divize an plizyè kategori dapre chenn bò yo: Asid amine alifatik (Ala, Gly, Val, Leu, Ile), Asid amine aromat (Phe, Tyr, Trp, His), Amid oswa carboxyl asid amine bò chèn (Asp, Glu, Asn, Gln), Asid amine debaz (L, Arg), Souf-ki gen asid amine (Cys, Met), alkòl-ki gen asid amine (Ser, Thr), asid amine (Pro).

Pwoteksyon asid amine nan sentèz chimik nan peptides trè kritik ak dirèkteman detèmine siksè nan sentèz la. Paske anpil nan 20 asid amine komen yo gen chenn bò aktif epi yo bezwen pwoteje, li jeneralman mande pou gwoup pwoteksyon sa yo ki estab pandan pwosesis sentèz la, pa gen okenn reyaksyon segondè, epi yo ka konplètman ak quantitatively retire apre sentèz la fini. Asid amine ki bezwen pwoteksyon pandan sentèz yo enkli: Cys, Asp, Glu, His, Lys, Asn, Gln, Arg, Ser, Thr, Trp, Tyr. Gwoup ki bezwen pwoteksyon: Hydroxyl, carboxyl, mercapto, amino, amid, guanidine, indole, imidazole, elatriye.

Nan Trp Pa gen okenn nesesite pou pwoteje li paske indol se relativman ki estab nan lanati. Natirèlman, nan sikonstans espesyal, kèk asid amine pa ka pwoteje, tankou Asn, Gln, Thr, Tyr.

Gen anpil gwoup pwoteksyon pou chenn bò asid amine. Chèn nan menm bò gen anpil gwoup pwoteksyon diferan, ki ka oaza retire anba kondisyon diferan. Sa a se yon gwo siyifikasyon nan modifikasyon nan peptides siklik ak polipèptid. Anplis, gwoup la pwoteje chèn bò se pre relasyon ak metòd la sentèz chwazi. Faz likid la ak faz solid la diferan. Nan faz solid BOC ak FMOC Estrateji yo diferan tou. Nan yon sans, chimi peptide se itilizasyon fleksib ak konbinezon gwoup pwoteksyon asid amine. Konsènan itilizasyon gwoup pwoteje chèn bò, tanpri al gade nan "Sentiz òganik faz solid" Wang Dexin -- "Pwensip ak Gid Aplikasyon" Chapit 4, nou sitou prezante isit la Cys, Lys, Asp Plizyè gwoup pwoteksyon ak metòd retire yo. Cys Gen twa gwoup pwoteksyon ki pi komen: Trt, Acm, Mob, Twa gwoup pwoteksyon sa yo ka konplete sentèz polipèptid ak plizyè pè lyezon disulfid.

Lys Gwoup pwoteksyon ki pi komen yo se: Boc, Fmoc, Trt, Dde, Allyl, Sa a bay anpil estrateji pwoteksyon orthogonal pou sentèz solid-faz peptides siklik. Asp Gwoup pwoteksyon ki pi komen yo se: Otbu, OBzl, OMe, OAll, OFm, Yo bay tou yon varyete estrateji pwoteksyon ortogonal.
 

abreviyasyon	estrikti	Kondisyon eksklizyon
Trt		TFA, HCl/HOAc, I2/MeOH
Acm		I2/MeOH, Hg2+
Mob		HF, TFMSA, Hg2+

abreviyasyon	estrikti	Kondisyon eksklizyon
Trt		TFA, HOAc, HCOOH
Boc		HCl/HOAc, TFA/DCM
Fmoc		Pip/DMF, NaOH/MeOH
Dde		H2NNH2/DMF
Allyl		Pd (Ph3P)4, Morpholine /THF

abreviyasyon	estrikti	Kondisyon eksklizyon
Otbu		TFA, HOAc, HCOOH
OBzl		H2/Pd, HF, TFMSA
Ome		NaOH/MeOH
OAll		Pd(Ph3P)4, Morpholine /THF
OFm		Pip/DMF, DBU/DMF